Kaitlin Whittier è una brillante giornalista molto amata dal pubblico femminile. È spesso ospite di programmi televisivi e talk show e da quasi vent'anni, attraverso la sua rubrica, risponde alle numerose domande delle lettrici, dispensando consigli con intelligenza e sensibilità. A cinquantaquattro anni, si dice appagata dalla sua vita: nonostante due matrimoni alle spalle, ha un lavoro che ama, tre figli ormai adulti che adora, anche se lontani, ed energie da vendere. Ma, soprattutto, non ha mai perso l'attrazione per le nuove sfide. Così, quando una sera a cena da amici la sua strada incrocia quella del produttore televisivo Zack Winter, Kait non si lascia sfuggire l'occasione. Quell'incontro casuale, infatti, la sprona a mettersi alla prova con un nuovo progetto: scrivere il soggetto per una serie tv ispirata alla storia della sua indomabile nonna. Kait si getta a capofitto in questa avventura. All'improvviso, il vuoto lasciato dai figli, trasferitisi altrove per occuparsi delle loro carriere, non è più così opprimente. Catapultata in un mondo per lei inedito, Kait conosce gente interessante, stringe nuove amicizie e si costruisce una vita diversa partendo da zero. Eppure, proprio nel mezzo di questo momento magico, sarà costretta ad affrontare la sfida più difficile in cui una madre possa mai imbattersi.
