Barry Cohen, manager di un fondo speculativo, si considera il tipo più simpatico di Wall Street; marito impeccabile, padre amorevole, vive chiuso nel suo narcisismo e completamente distaccato dalla realtà. Ma la diagnosi di autismo del figlio fa scricchiolare il matrimonio con la bellissima Seema, e un'indagine sulle sue operazioni finanziarie peggiora la situazione. Dopo una cena fallimentare a casa di amici, Barry, ubriaco, abbandona New York a bordo di un pullman Greyhound, con il viso insanguinato dai graffi della moglie, senza carte di credito ma con una valigetta piena di preziosi orologi da collezione. La sua somiglia molto a una fuga precipitosa dopo il tracollo matrimoniale, finanziario e nervoso, ma presto si trasforma in un romantico viaggio alla riscoperta di sé, sulle tracce dei suoi miti letterari, di un amore universitario mai dimenticato e di un Paese disposto ad ascoltarlo e a curare le sue ferite, mentre quella che scorre fuori dal finestrino è in realtà un'America più che mai divisa, nell'estate che porta all'incredibile elezione di Donald Trump. Dai quartieri più disastrati di Baltimora fino alla rovente frontiera con il Messico, Barry passa da un esilarante equivoco all'altro, convinto di poter ritrovare i propri affetti, e aggiustare la sua vita come si aggiusta il meccanismo perfetto di un orologio.