Trentacinquenne con il sogno di diventare uno stand-up comedian di successo, Andy è un'anima che gira a vuoto. Da quando la sua ragazza l'ha lasciato, ha in testa mille domande su di sé, ma una più delle altre lo tiene sveglio e lo sballotta per le strade di Londra: perché l'unica donna che abbia mai davvero amato se ne è andata così, dall'oggi al domani? Senza più una casa, Andy si trasferisce prima dalla madre e poi nella camera degli ospiti di una coppia di amici, e intanto divaga: giorno e notte si abbandona a gratuiti esercizi mentali, compila lunghe liste di dubbi su Jen, sulla fine della loro relazione, sperando così di sciogliere il mistero dei propri insuccessi e di riuscire a voltare pagina. Tra fallimenti professionali, grotteschi tentativi di riallacciare i rapporti con ex fidanzate dei tempi della scuola, sbronze sconsolanti e coinquilini complottisti ultrasettantenni, capirà che per uscire dalla prigione della propria nostalgia e diventare finalmente l'adulto che si è sempre rifiutato di essere, dovrà mettere in discussione tutto quello che credeva di sapere sulle donne, su se stesso e sull'amore. Con l'ironia e l'acume che l'hanno resa un'autrice di culto in tutto il mondo, Alderton torna alle origini e mette in scena relazioni, rotture e cuori infranti di una generazione di uomini e donne alle prese con la sfida più grande: sopravvivere all'età adulta.
